El coraje de Juan Sin Miedo en el combate se hizo patente en la batalla de Nicópolis (1396) contra los turcos.
Tras la muerte de su padre, Felipe II de Borgoña, el Audaz, en abril de 1404, Juan heredó el poderoso ducado borgoñón. Aunque era un hombre desconocido, ya que había vivido hasta el momento en su feudo de Nevers, de una escasa pensión otorgada por su padre siempre muy presente en la política francesa.
La Corte francesa estaba regida por un rey demente, conocido como Carlos el Bien Amado o Carlos el Loco, sobrino de Felipe II de Borgoña, que asumió la regencia al ser el monarca menor de edad, despidiendo a los consejeros de Carlos en el proceso. Éste sería el comienzo de una disputa que dividiría a los reyes de Francia y a los duques de Borgoña durante los siguientes 85 años.
En 1388, con el apoyo de su hermano Luis, duque de Orleans, eludió la tutela de los regentes, y cuatro años más tarde Carlos VI sufrió un severo ataque de locura y el reino francés fue gobernado por su hermano Luis y su tío Felipe.
Muerto Felipe II de Borgoña, su hijo Juan Sin Miedo heredó también sus disputas. Se enfrentaban, por un lado, los de Borgoña, encabezados por Juan, que representaban al pueblo llano parisino, a los gremios y a los artesanos. Por el otro, el bando de Armañac, que apoyaba al hermano del rey, liderado por duque Luis de Orleans, orientado a proteger los privilegios de la nobleza y las clases dirigentes.
En noviembre de 1407 Juan Sin Miedo ordenó el asesinato de Luis de Orleans y lo reconoció públicamente.
Privado de su líder y de influencia directa sobre el Rey, el partido armagnac decayó, y la posición del duque de Borgoña se fortaleció, tomando las riendas del gobierno.
Finalmente, en 1413, Carlos, el nuevo duque de Orleans, hijo del asesinado, y del triunfante partido armagnac tomó el control de París y de la persona del Rey, y Juan Sin Miedo se vio obligado a huir de París (donde no pondría pie por espacio de cinco años) y refugiarse en sus estados.
Con Francia desorganizada y dividida, los ingleses vieron en esta situación de guerra civil la ocasión de reiniciar la Guerra de los Cien Años (1415). Juan Sin Miedo se alió a ellos, y tras la Batalla de Azincourt se impuso totalmente a sus rivales.
Sin embargo, Juan Sin Miedo temeroso por la extensión de la invasión inglesa, quiso pactar una tregua interna con el delfín Carlos, pero fue asesinado por los armagnacs mientras acudía a una entrevista con él.
Este asesinato tuvo consecuencias terribles. El hijo de Juan, Felipe el Bueno, juró vengar la muerte de su padre y para esto propuso a los ingleses una alianza que fue firmada tras largas negociaciones. La Guerra de los Cien Años entraba en su última fase.
