El pirata más elegante del siglo XVIII fue Jack Rackham, más conocido como Calico Jack por la camisa y los pantalones de calico o tela de algodón estampada que llevaba normalmente. Pero sobre todo fue célebre por sus hazañas en alta mar y su pasión por el ron y las mujeres: llegó a llevar a dos a bordo, Anne Bonny y Mary Read, y protagonizaron un trío amoroso.
De Rackham, una presencia habitual entre los corsarios que atacaban la navegación costera del Caribe a inicios del XVIII, se desconoce su fecha y lugar de nacimiento. La primera mención sobre él data de 1718, cuando viajaba a bordo del barco de guerra inglés Treasure como intendente del capitán Charles Vane. En un momento dado, éste rehusó perseguir a un buque de la Armada francesa que tenía a su alcance, lo que puso en su contra a toda la tripulación. Rackham consiguió que los marineros se amotinaran contra el capitán y le aclamaran como líder. Luego mandó virar al barco, y persiguió y capturó a los franceses con un gran botín.
Desde ese día, Rackham y su tripulación se dedicaron a la piratería con una estrategia de atacar objetivos modestos, pequeñas corbetas y barcos de pesca locales, lo que les reportó buenos beneficios. No tenían alternativa ya que a raíz del motín les perseguía la justicia, pero en mayo de 1719, Rackham pidió y obtuvo el perdón real en las Bahamas y se instaló en Nueva Providencia, en la actual isla de Nassau.
Flechazo en la cantina del puerto
Una noche en una taberna del puerto, Rackham conoció a una mujer casada llamada Anne Bonny y empezó a cortejarla. Cuando la relación entre ambos se hizo pública, el gobernador de Nueva Providencia amenazó con azotar a Anne por adulterio, por lo que la pareja decidió robar un navío y reclutar una tripulación. Temiendo que los marineros se negasen a compartir el viaje con una mujer, Anne se vistió de hombre y adoptó el nombre de Adam Bonny. Una vez en alta mar, se comportó como un miembro más del grupo y luchó junto a sus compañeros en muchas acciones peligrosas.
Al poco tiempo, Calico, Anne y el resto se convirtieron en un punto de mira preferente de las autoridades tanto españolas como británicas, que mandaron varios barcos armados desde las Bahamas en su búsqueda y les obligaron a huir. No tardaron en ser capturados por un buque español, pero lograron escapar navegando alrededor de Jamaica, haciéndose con varios pesqueros y un bergantín.
Finalmente, el gobernador de Jamaica decidió intervenir y contrató al experto cazador de piratas capitán Barnet, que logró atrapar a Rackham. Es posible que éste hubiera intentado firmar un pacto de rendición con el gobernador si concedía clemencia a Anne y a la otra mujer de la tripulación, Mary Read, que navegaba bajo la identidad de Mark Read. Verdad o no, ambas consiguieron escapar de la horca alegando estar embarazadas. Jack Rackham y sus hombres fueron juzgados en Spanish Town, Jamaica, el 16 de noviembre de 1721, sentenciados como culpables de piratería y ahorcados al día siguiente.